Маршрут по Дону между двумя ЖД займет около 9 дней, т.е. ровно неделю с выходными. Грубый расчет: Старт - Россошь 50км - выезд на берег Дона 100км - по правому берегу, Богучар 80км - переход на левый берег, Казанская 90км - Вешенская, дневка, музеи Шолохова 130км - Кулмыженская, мост через Хопер 70км - по асфальту до Михайловки Финиш - Михайловка. Итого: 500 км (по честному, с учетом поправки предыдущих лет)
Таким образом, за 3-4 дня праздников 12 июня не проехать.
Можно с местными пообщаться, есть контакты. Думаю, середина сентября нормально. Правильно, надо бы заранее решить, отпуск спланировать, группу набрать. За неделю + выходные уложимся.